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有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

近几年的髙考有机化学试题中,经常出现消耗 NaOH、H2、Br2、Na、H2O等物质的最大物质的量的计 算,这类试题的特点是经常与有机物的结构式结合在 一起,全面考查学生对有机物的结构、性质等知识的掌握程度和应用水平,而且还可以考查学生的自学能力、 观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力。题型以选择 题为主,有机合成推断题中也有。已有的文献屮对该内 容有一点零星的介绍,但缺少系统的归纳与分析,笔者 对此类问题经过深入研究,总结出“有关的官能闭”参 与反应消耗特定物质的规律,通过教学实践的检验,教学效果好。

1、消耗NaOH最大最的计算

有机化学反应中,消耗NaOH的计箅是热门问题 之一,其规律为:酚羟基、羧基、酯基、卤素原子(连 在烃基上)、肽键、磺酸基在反应中均可消耗NaOH。

1 mol酚羟基、羧基、醇酯基(水解生成羧基)均可消耗 1 mol NaOH,1 mol酚酯基水解时(生成1 mol酚羟基和 1 mol羧基)消耗2 mol NaOH,,1 mol苯环上的卤素原子在水解时(生成1 mol酚羟基和1 mol HX)消耗2 mol NaOH,1 mol烃基上的卤素原子在水解时(生成1 mol HX)消耗 1 mol NaOH。

例1已知卤代烃(R-X, R为烷基或苯基)在碱性 条件下能发生反应:R-X+H2O → ROH+HX。现有某有机物的结构简式如图所示:

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

1 mol该有机物与足量NaOH溶液共热,充分反 应后,最多消耗NaOH的物质的量为()

A.    5 mol    B. 6 mol    C. 8 mol    D. 4 mol

解析:与苯环直接相连的Cl、Br水解共消耗4 mol NaOH,连在苯环侧链上的Br水解消耗1mol NaOH,酚 酯基水解消耗2molNaOH,中和羧基消耗1 mol NaOH,总共消耗8 mol NaOH。故答案为选项C。

思路点拨:学习中应关注卤素原子在有机物结构中的位置,接连在苯环上卤素原子水解吋消耗NaOH 较多。

例2下列说法中正确的是()

A.(2012年江苏高考化学卷)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所4 ( 未表示出其空间构型), 1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析 

B.   (2012年浙江高考化学卷)1 mol的

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

最多能与含5 mol NaOH的水溶液完全反应

C.某有机物A是农药生产中的一种屮间体,其结构简式为

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

1 mol A 可与 2 mol NaOH 反应

D.1mol

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

跟足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH物质的量最多为3n mol

解析:A项,有机物结构中含有醇酯基和羧基,1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应。

B项,1 mol的

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

中含有 酚羟基和3 mol 酯基(水解后生成1 mol羧基、1 mol酚 羟基、1 mol碳酸 ),所以最多能与5 mol NaOH的水溶 液完全反应,B选项正确。

C项,1 mol该物质水解可生成1 mol 酚羟基、1 mol 羧基、1 molHCl 应消耗 3 mol NaOH 。

D项,1 mol 机物中含有3n mol酯基,水解后生成3n mol羧基和n mol酚羟基,消耗NaOH共为 4n mol。

思路点拨:做题时需关注立接连有羟基的六元环 是否为苯环,若不是,则该羟基不能消耗NaOH,如A 选项中的情况。

2 、 消耗H2最大量的计算

有机化学反应中,消耗H2的规律:1 mol -C=C- 加成时需1 mol H2, 1 mol -C有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析C-完令加成时需2 mol H2,1 mol 苯环加成时 3 mol H2,1 mol -CHO加成吋需1mol H2,,1 mol -CO-(酮中羰基)加成时需1 mol H2

例3下列叙述正确的是()

A.(2009年上海高考化学卷)迷迭香酸其结构如图所示。1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析


B.(2011年江苏卷)β-紫罗乓酮是存在于玫瑰花、 番茹等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素 1 mol中间体X最多能与2 molH2发生加成反应

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

C.(2003年全国高考I卷)1 mol白藜芦醇

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

起反应的H2的最大用量是7mol。

D.(2008年上海髙考化学卷)霉酚酸酯MMF如图所示是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

解析:A项中,1 mol迷迭香酸中含2 mol苯环和 1 mol碳碳不饱和键,最多能与7 mol H2发生加成反 应;B项中,1 mol中间体X含2 mol碳碳不饱和键和 1 mol -CHO,最多能与3 mol H2发生加成反应;C项中,1 mol内藜芦醇中含2 mol苯环和1mol碳碳不饱和键, 最多能与7 mol H2发生加成反应;D项中,1 mol MMF 中含1 mol 苯环和1 mol碳碳不饱和键,最多能与4 mol H2发生加成反应。故选C项。

思路点拨:羧基、酯基中的羰基(-CO-),不能与 H2发生加成反应;相同物质的量的碳碳双键与碳氧双 键消耗H2的能力相当。

3、消耗Br2最大量的计算

有机化学反应中,消耗溴的规律:1 mol -C=C加 成时需1 mol Br2, 1 mol -C有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析C完全加成时需2 mol Br2,酚羟基的两个邻位和一个对位的氢原子均可以被 溴原子取代,且每取代一个氢原子需要一个Br2,若有机物结构中酚羟基的邻、对位已经有取代基,则不能 再被溴原子取代;醛基与溴水发生氧化反应 1 mol -CHO 消耗 1 mol Br2

例4下列叙述正确的是()

A.  (2010年四川高考化学卷)中药狼把草的成分之 一 M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应

B.  (2012年全国大纲卷)橙花醇具有玫瑰及苹果 香气,可作为香料,其结构简式如图。1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应, 最多消耗240 g溴

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

C.一种兴奋剂X的结构如图所示,1 mol X与足量 浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2

D.      (2003年全国高考I卷)1 mol白藜芦醇,

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

起反应的Br2的最大用量是7 mol

解析:A项,1 mol M中酚羟基的邻位发生取代反 应消耗2 molBr2,1 mol 碳碳双键发生加成反应消耗 1 mol Br2,故1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应;B 项,1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键可与3 mol Br2发 生加成反应,最多消耗3 mol溴(480g溴),B错误;C 项,1 mol X中羟基的邻、对位发生取代反应需消耗 3 mol Br2, 1 mol碳破不饱和键与1 mol Br2发生加成 反应,共需4 mol Br2; D项,1 mol白藜芦醇中羟基的邻、对位发生取代反应需消耗5 mol Br2,1 mol碳碳不饱和键可与1 mol Br2发生加成反应,共需6 mol Br2。 故A项正确。

思路点拨:Br2参与的反应类型较多,在学习过程 中,需认真加以分析,尤其要注意每取代一个氢原子需要一个Br2

 4、消耗Na最大量的计算

有机化学反应中,消耗Na的规律:羟基(醇羟基、 酚羟基)、羧基能与钠反应,且消耗钠的物质的量分別与羟基、羧基的物质的量相同。

例5 某有机物的结构简式为:

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

则1 mol该有机物与足摄的Na反应时,产生的H2在标 况下的体积为()

A. 22.4L B. 33.6L C. 11.2L D. 44.8L

解析:1个该有机物分子中含有1个醇羟基、1个 酚羟基、1个羧基,故1 mol该有机物可以消耗3 mol的 Na,生成1.5 mol H2,故H2在标况下的体积为33.6L 。B项正确。

思路点拨:理论上说酚类、羧酸都能与金属钠反应, 但会发生比水与金属钠更激烈的反应,因此在实际反应操作中应降低温度,每次反应时减小钠的颗粒(实际上一般不进行此类反应)。

5、消耗H2O最大量的计算

有机化学反应中,消耗H2O的规律:酯(包括油脂) 水解,分子中有几个-COO-在水解时就会消耗几个H2O;多肽(蛋白质)水解,分子中有几个肽键水解时会 消耗几个H2O。

例6某种解热镇痛药的结构简式如下,在酸性条 件下水解,1 mol该物质完全水解,消耗H2O的物质的量为()

有机反应消耗NaOH、Br2等物质量的计算归类解析

A. 5 mol    B. 4 mol   C. 3 mol    D. 2 mol

解析:1个该有机物分子中含两个-COO-、1 个-NH-CO-,故 1 mol 该有机物完全水解时消耗H2O  3 mol。故C项正确

思路点拨:有机物的水解反应,实际上是“失水”反应的逆反应,即反向补充水,“失水”反时去掉的基 团,水解时再恢复。

通过对有机化学反应中消耗NaOH、H2、Br2等特定物质的总结梳理,进一步明确抓“有关官能团”的性 质,是我们解决此类问题的关键。此外,还应关注官能 团的性质与所在的位置有关,同样是羟基,醇羟基与酚 羟基有些件质就不同,如酚羟基有酸性而醇羟基无酸性。

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