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手性,你会判断吗?

人的左手和右手互为实物和镜像关系,彼此不能重合。手的这种特征在其他物质中也广泛存在,因此人们将一种物质不能与其镜像重合的特征称为手性。具有这种特征的分子称为手性分子,具有旋光性。如果分子中的手性是由于原子和基团围绕某一点的非对称排列而产生的,那么这个点就是手性中心。

如将甲烷中的四个氢原子换成四个不相同的原子或基团,就可以得到一个有旋光性的物质。因此将与四个不同基团相连的碳原子称为不对称碳原子(手性碳原子),手性碳原子就是一个手性中心。

手性,你会判断吗?

那么如何判断一个手性构型是S构型还是R构型呢?

一、常规方法

首先将手性碳原子所连的四个基团(a,b,c,d)按次序规则排列,如a>b>c>d;

然后将次序最小的基团d放在观察者最远处,其他三个基团指向观察者,如果a,b,c由大到小是顺时针的方向,则为R构型。反之,则为S构型。


手性,你会判断吗?

二、通过Fischer投影式判断

请记住口诀:“横逆R,竖顺R”

先来了解一下画Fischer投影式要符合一些条件:

1.碳链要尽量放在垂直方向上,氧化态高的(不易被氧化)在上面,氧化态低的在下面,其他基团放在水平方向上。

2.垂直方向碳链应伸向纸面后方,水平方向基团应伸向纸面前方。

3.将分子结构投影到纸面上,用横线和竖线的交叉点表示碳原子。


手性,你会判断吗?

判断R、S构型

当最小原子或基团在横线上时,另外三个基团顺序为逆时针,则为R构型,反之为S构型。(横逆R)

当最小原子或基团在竖线上时,另外三个基团顺序为顺时针,则为R构型,反之为S构型。(竖顺R)

手性,你会判断吗?

(责任编辑:化学自习室)
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