化学自习室移动版

在无机化学中，通常是以反应中是否发生了电子转移来作为判断氧化还原反应的依据。即在化学 反应中，元素失去电子，化合价升 高，称之为被氧化，由此元素组成 的物质称为还原剂；反之，若元素得到电子，化合价降低，称之为被还原，该原子所组成的物质称为氧化剂

典型例子：Zn＋ CuSO₄= Cu ＋ ZnSO₄ ，但在有机反应中，无论 碳元素作为反应物或生成物均表现为共价键4价，因而不能用电子转移的方法来判断是否发生了氧 化还原反应，有些同学因此感到困惑。就这个问题，笔者从两方面加以讨论，以使同学们更好地理解和分辨有机氧化还原反应

一、从“加氧或去氧，去氧或加 氢”来判断

氧化还原反应是从得氧即是 氧化，失氧即是还原开始认识的。例如：2Cu＋ O₂=2CuO

在有机化学的反应里，通常可以从加氢或去氢 来分析。即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应

例：

，

乙醇被氧化到乙醛，从分子结构来看，去掉2个氢原子，乙醛 被氧化为乙酸，加上一个氧原子即得乙酸。

反之，还原 反应：

乙酸到乙醛，去掉一个氧，乙醛到乙醇，加2个氢。

又如：

去氢过程，为氧化反应；反之，加氢为还原反应。

二、从“广义氧化还原反应”及氧化数来判断

在有机化学反应中，可以根据 电子对的偏移程度，即碳原子周围 电子云密度的变化来判断。当有机物碳原子周围电子云密度升高(部分地得到电子)，称之为被还原，而当有机物碳原子周围电子云密度 降低(部分地失去电子)，称之为被 氧化，这就是“广义氧化还原反 应”。从广义氧化还原的角度来看， 无机化合物中得失电子的氧化还 原反应只不过是这一极端情况(全部失去电子或得到电子)

在无机物中，电子得失可用化合价来表示；在有机物中，电子对偏移程度可用氧化数来表示，不同共价键中碳的氧化数值如下：

C－C  0 ；C=C  0；CC 0；C－H  -1；C－N  +1；C－ Cl＋ 1 ； C－ Br＋ 1；C－ F＋ 1；C= O  +2；C= N +2；CN  +3；O=C=O   +4；    +3

从中可以看出，电负性比碳大的元素和碳成键， 对碳而言氧化数为正，电负性比碳小的与碳成键，氧化数为负对于一个具体有机物来说，将之所有键的氧化数的代数和作为该化合物中碳的氧化数。

在有机反应中，氧化数升高称之为被氧化，氧化数 降低称之为被还原

CH₃－CH₃ →CH₂= CH₂→ CHCH

-6       - 4      -2

CH3CHOH→CH3CHO →CH3COOH

－4    － 2     0

上述每一步反应均是一个氧化还原反应，但从乙 烯→乙醇，因为没有氧化数变化，不能称为氧化还原反应。

，同时也不符合“加氧或去氢”规则。