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为什么苯的同系物的侧链易被氧化?规律如何?

苯和烷烃对氧化剂都非常稳定。这是由于苯环是一个环状闭合的共辄体系,分子中六个碳原子周围的电子云密度相同,分子具有高度的对称性,并且分子能量较低,因此较为稳定。烷烃中 C一C和C一H键的键能较大,分子能量低,分子结构稳定。

苯的同系物由于苯环与侧链烷基之间电子的相互作用,相对而言,苯环起吸电子作用,从而导致侧链α-碳原子(与苯环相连的碳原子)电子云密度降低,如果连有氢原子,则C一H键键能被削弱,该氢原子就比较活泼,容易被氧化成羧基。

侧链氧化规律:①一定有α-H;②α-C被氧化成羧基。

为什么苯的同系物的侧链易被氧化?规律如何?

(责任编辑:化学自习室)
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