化学自习室移动版

1.芳香烃：开始发现了苯、甲苯、乙苯、二甲苯等物质时，发现它们化学性质特殊，而且都有特殊的香味，故有此名称。后来，发现的类似物质越来越多，有的没有香味，有的有臭味。芳香二字就失去了字面上的意义。现在仍然沿用此名称，但意义变为：组成上像不饱和烃，性质上像饱和烃。

2.苯环：即使写成凯库勒式，也不能认为是单双键交替。是一个平面正六边形。碳原子都采取sp2杂化，所以苯环上的6个碳原子和它们各自直接相连的6个原子，这12个原子在同一平面上。

3.苯的物理性质：常温下为无色，有特殊气味（补自行车内胎用的补胶的气味）的挥发性液体，比水轻。常用的有机溶剂之一（油漆、胶水等）。长期吸入苯（及二甲苯等）蒸汽会导致人体患再生障碍性贫血。

4.苯的化学性质：

  1、氧化：①燃烧 易燃液体，燃烧时，火焰明亮，冒浓黑烟。（含碳百分率高之故。）②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

  2、取代：①溴代  苯与液溴（注意：不是溴水！）在铁粉做催化剂的条件下（注意：不是光照！），发生一取代反应（注意：不是加成！），生成溴苯。

相关实验知识：

<1>、苯与液溴都有较强的挥发性，也都有毒，而液溴尤甚。所以，向反应容器（如圆底烧瓶）中先加入苯（10mL）；再用胶头滴管吸取液溴（1mL）（伸入液溴容器中的密封水层下面），将胶头滴管管口插入苯的液面以下，挤出液溴；最后加入铁粉（2~3g）（一经加入，立即反应。不需要加热。）。立即塞好橡皮塞。

<2>、由于反应放热，所以会有未反应的苯及溴挥发出，为了能够让它们再冷凝成液体并流回烧瓶中，在烧瓶橡皮塞上插的导气管（导出HBr气体的）要有较长的、竖直向上的一段。（所起作用叫做 冷凝、回流）

<3>、为了检验生成的HBr气体（以证明发生的是取代反应，而不是加成反应。）要用水吸收它。但是HBr气体极易溶气管管口只能在水面上方，接近水面处。

<4>、检验生成的HBr气体，是向吸收水中加入硝酸酸化的硝酸银溶液，能够出现浅黄色沉淀。

<5>、生成的溴苯与未反应的苯、溴，混溶在一起，冷却后，倒入盛有水的烧杯中，在水下出现褐色的液体（纯溴苯无色，溶解有溴时成为褐色。）除去其中的溴，可以用NaOH溶液反复洗涤（然后分液），最后将有机层（苯、溴苯和少量水）中加入CaO（吸水）再蒸馏。要分离苯和溴苯，需要分馏。

  【记忆口诀：苯多溴少制溴苯，先苯、再溴、后铁粉， 冷凝回流长玻管，管口入水不能行， 溴苯溶溴呈褐色，水洗后在最下层。】

 ②硝化  苯与浓硝酸在浓硫酸的催化下，在50~60℃的温度下反应，生成硝基苯。（还有水）【通常，都会有 间─二硝基苯生成。】<浓硫酸同时起脱水剂的作用。>

相关实验知识：

<1>、苯与浓硝酸都有较强的挥发性，所以在反应容器（如试管）上加一根竖直玻璃管，起冷凝、回流作用。

<2>、维持50~60℃的温度，应该采用水浴加热。温度计可以插在水浴中。

<3>、配制混酸时，要先将1.5mL浓硝酸加入试管，再逐渐加入2mL浓硫酸（边摇动），此时，混酸温度升高，要冷却到50~60℃的温度，才可以加苯。【温度越高，间─二硝基苯生成的就越多。】用胶头滴管吸取1mL苯，分批滴入试管中，摇动。

<4>、反应后，冷却，将反应液慢慢倒入盛水的烧杯中【注意：其中有浓硫酸！】在水下出现黄色油状液体，能够闻到苦杏仁气味（有毒！）。硝基苯无色，杂有间─二硝基苯时呈黄色。

【记忆口诀：苯的硝化用混酸，三硝四硫先配成，混酸冷后滴入苯，水浴加热十分钟，冷凝回流长玻管，温度计插水浴中，水层下面黄色液，不纯的人造苦杏仁。[硝基苯俗名：人造苦杏仁油]】

5.苯的同系物：分子式通式：C_nH_2n-6  (n≥6)

  二甲苯有三种：邻、间、对【记熟】（与乙苯也是同分异构体。）；三甲苯有三种：连、偏、间（也叫均三甲苯）【记熟】（与丙苯、甲乙苯<3种>也是同分异构体。）

6.甲苯的反应：

【苯环上连了一个甲基，它们之间互相影响：由于甲基的缘故，使得苯环上与甲基相邻的两个碳原子上的氢原子和与甲基相对的位置上的碳原子上的氢原子变得活泼起来，易于被取代，叫做甲基的邻对位定位效应。（原理不作介绍）（其它烷基以及羟基也有类似效应）（硝基则是间位定位效应）由于苯环的缘故，使得甲基上的氢原子（即与苯环直接相连的碳原子---叫做α碳原子---上的氢原子<叫做α氢原子>）也活泼起来，变得易于被氧化。】

  1、氧化  能够使酸性高锰酸钾溶液褪色。（不仅是甲苯，只要苯环上连有烷基侧链，而且烷基上有α氢原子，就能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，氧化时，烷基发生断链，只保留与苯环直接相连的碳原子，形成羧基。即形成苯甲酸，苯二甲酸等）甲苯被氧化为苯甲酸。  【用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯和甲苯】

  2、取代  

    ①与液溴（注意，不是溴水！）（铁做催化剂）可以生成邻-溴甲苯、对-溴甲苯。

    ②与浓硝酸在浓硫酸的催化下，可以生成2，4，6-三硝基甲苯（T.N.T 烈性炸药）【分子中含有多个硝基的物质，都可以做炸药如2，4，6-三硝基苯酚（俗名 苦味酸），甘油三硝酸酯（俗名 硝化甘油）。】

  【在光照条件下，甲苯与溴或氯气发生取代时，将是甲基上的氢原子被取代。】

  3、催化加氢  在Pt（铂）作催化剂，175℃的条件下，1mol苯可以与3mol氢气发生加成反应，生成环己烷。（环己烷不是平面型分子。*有船式和椅式两种结构。）【注意：苯不能够与溴水发生加成反应。】

7.苯环上的三取代物（取代基部分无异构）同分异构体种数的确定方法：

   1、先写出三种二取代物的结构简式；

   2、在每一种二取代物的结构简式上添加第三种取代基，并移动。（注意，要做到不重不漏。）

   【三个取代基相同时有3种；三个取代基有两种时有6种；三个取代基各不相同时有10种；】

若取代基部分有异构，则是烷基的碳链异构，这时候“丙基有两种”“丁基有四种”则非常有用了。

8.稠环芳烃：两个或更多个苯环以共用相邻的两个碳原子（即一条边）骈（pian）合在一起形成的芳香烃。

如：萘，蒽，菲， 如果没有侧链，稠环芳烃都是平面型分子。