化学自习室移动版

一、苯的分子结构

1、苯的结构

(1)分子结构

(2)苯环中的化学键

①六个碳原子均采取sp²杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键

②键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。

③每个碳原子余下的P轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

(3)证明苯分子中无碳碳双键

①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同

②结构上：邻二取代苯无同分异构体

③性质上：溴水不褪色

④性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色

二、苯的物理性质

1、色味态：无色有特殊香味的液体

2、密度：比水的小

3、溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂

三、苯的化学性质

由于苯分子中碳原子间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，因而苯兼有烷烃和烯烃的性质。

1、苯的氧化反应

(1)可燃性

①方程式：

②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟

(2)酸性高锰酸钾溶液：不褪色

2、苯的取代反应

(1)卤代反应

①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质

②方程式：

③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅

④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。

3、硝化反应

①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热

②方程式：

③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

4、磺化反应

①条件：控温70～80℃水浴加热

②方程式：

5、苯的加成反应

(1)条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷

(2)方程式：

(3)环己烷()不是平面正六边形结构。

四、苯的取代反应实验——制取溴苯

1、实验装置

2、实验原理：

3、实验现象

(1)烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)

(2)反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO₃溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成

(3)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有Br₂)不溶于水的液体生成

4、注意事项

(1)应该用纯溴

(2)要使用催化剂FeBr₃，需加入铁屑；

(3)锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水

(4)CCl₄的作用是吸收挥发出的溴单质和苯蒸气。

(5)AgNO₃溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr。

5、产品处理(精制溴苯)

五、苯的硝化反应实验——制取硝基苯

1、实验装置

2、实验原理：

3、实验现象

(1)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO₂)生成

(2)用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体

4、注意事项

(1)试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯

(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂

(3)必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度，其原因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内。

七、苯的同系物的结构和命名

1、苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物

①分子中有一个苯环

②侧链都是烷基(－C_nH_2n＋1)

(2)通式：C_nH_2n－6(n≥7)

(3)分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面

2、苯的同系物的物理性质

(1)溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂

(2)密度：比水的小。

八、苯的同系物的化学性质

1、氧化反应

(1)可燃性

①反应：

②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟

(2)酸性KMnO₄溶液

①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO₄溶液氧化

③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。

2、硝化反应

(1)反应：

(2)原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代

3、卤代反应:

4、加成反应：