化学自习室移动版

一、有机物的燃烧反应

1、烃的燃烧反应通式：                   。

2、烷的燃烧反应通式：                   。

3、烃的含氧衍生物的燃烧反应通式：                   。

二、烃的化学性质

1、烷：取代反应，分解反应

(1)甲烷与氯气的取代：                   。

(2)C₁₆H₃₄裂化：                   (产生汽油)。

(3)C₄H₁₀裂解：                   (产生有机化工原料)。

2、烯：(C=C)加成反应、加聚反应、氧化反应

(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液加成：                   。

(2)乙烯与水的加成：                   。

(3)CH₃CH=CH₂的加聚：                   。

(4)丁二烯与溴的1，4－加成：                   。

(5)丁二烯的1，4－加聚：                   。

(6)氧化反应：与酸性KMnO₄反应。CH₂=生成，R－CH=生成，RR’C=生成。

乙烯与酸性KMnO₄：                             。

丙烯与酸性KMnO₄：                   。

(CH₃)₂C=CHCH₃与酸性KMnO₄：                   。

3、炔：(C≡C)加成反应、加聚反应、氧化反应

(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液加成：                   、                   。

(2)氧化反应：与酸性KMnO₄反应。CH≡生成，R－C≡生成。

丙炔与酸性KMnO₄：                   。

(3)CH≡CH的加聚反应：                   。

4、芳香烃：(苯环)取代反应，加成反应、氧化反应

(1)取代反应：(苯环上的H)

苯与溴的取代：                   。

与硝酸的硝化：                   。

甲苯与硝酸的硝化：                   。

(2)加成反应：(苯环上的C与C特殊键)苯与氢气加成， 。

(3)氧化反应：(苯环侧链上的C)甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应                   。

跟苯环直接相连的C上没有时，不被氧化。

三、烃的衍生物的化学性质

1、卤代烃：(卤原子)水解反应、消去反应

(1)水解反应：溴乙烷与NaOH溶液的水解反应                   。

注意：同一个碳上水解得到两个及以上的羟基时会脱水生成醛或酸。

CH₃CHBr₂与NaOH：                   。

CH₃c_Br₃与NaOH：                   。

(2)消去反应：CH₃CH₂Br在NaOH的乙醇溶液中的消去反应                   。

－X和所连碳的相邻碳上如果没有就不能消去。

2、醇：(－OH)取代反应、消去反应、氧化反应、置换反应

(1)置换反应：乙醇与钠转换，                   。

(2)取代反应：乙醇与HBr酸发生溴化反应。

(3)消去反应：                   。

若－OH所连碳的相邻碳上没有，则不能消去。

(4)氧化反应：能被O₂，酸性KMnO₄溶液、酸性K₂Cr₂O₇溶液等氧化。

乙醇与氧气：                   。

但不是所有的醇都能被氧化，也不是所有的醇的氧化产物都相同。

(CH₃)₃COOH与O₂、酸性KMnO₄溶液等反应。

(CH₃)₂CHOH与O₂、酸性KMnO₄溶液等反应，生成。

CH₃CH₂OH与O₂反应生成CH₃CHO，与酸性KMnO₄溶液等反应生成。

CH₃OH与O₂反应生成HCHO，与酸性KMnO₄溶液等反应生成。

(5)酯化反应：乙醇与乙酸反应，                   。

(6)成醚反应：醇与醇之间脱水。以乙醇为例，                   。

3、酚：(苯环上的－OH)取代反应

(1)有弱酸性。苯酚与NaOH反应发生中和反应，。

(2)苯酚钠与盐酸反应：                   。

(3)比碳酸的酸性弱，但比HCO₃^－的酸性强。

苯酚钠与少量CO₂反应：                   。

(4)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯酚沉淀                   。

(5)氧化反应：苯酚在空气中很容易被空气中O₂氧化，显示为     色。

(6)显色反应：苯酚遇FeCl₃溶液显    色。

(7)苯酚与甲醛生成酚醛树脂：                   、                   

4、醛：(－CHO)氧化反应、还原反应、加成反应

(1)乙醛与氧气反应：                   。

(2)乙醛与银氨溶液反应：                   。

(3)乙醛与Cu(OH)₂溶液反应：                   。

甲醛能发生两次醛基氧化反应，产物为                   。

(4)乙醛与H₂加成，又是还原反应：                   。

(5)醛之间能加成。乙醛自身加成。                   。

(6)醛能歧化。乙醛在NaOH溶液中的歧化反应。                   。

5、酮：(R－CO－R’)还原反应、加成反应

丙酮与氢气加成：                   。

醛的醛基和酮的羰基和氢气加成，但酸的羧基和酯的酯基和氢气加成。

酮被酸性KMnO₄溶液氧化。

6、酸：(－COOH)酯化反应

(1)酯化反应，与醇反应生成酯。

(2)乙二醇与对乙二酸通过酯化反应生成高分子：                   。

(3)羟基乙酸生成高分子：                   。

7、酯：(－COOR’)水解反应

(1)乙酸乙酯在稀硫酸溶液中的水解：                   。

(2)乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解：                   。

8、胺：(－NH₂或－NH－)取代反应

(1)H₂NCH₂COOH与盐酸反应：                   。

(2)乙二胺与对乙二酸生成高分子：                   。

(3)甘氨酸生成高分子：                   。

9、N－某基某酰氨：(－CNH－R)水解反应

(1)N－乙基乙酰氨在盐酸中的水解                   。

(2)N－乙基乙酰氨在NaOH溶液中的水解                   。

四、有机物与溴、酸性高锰酸钾溶液的总结

1、与溴

(1)与溴的CCl₄溶液：                   的加成。

(2)与浓溴水：羟基的邻、对位有的酚的取代，                   的加成。

(3)与纯溴：苯环上有的芳香烃的取代，反应条件是                   。

(4)与溴蒸气：烷的取代，反应条件是                   。

2、与酸性高锰酸钾溶液

(1)含                   。

(2)支链的第一个C有的芳香烃。

(3)羟基连的C上有                   的醇。

(4)含碳氧双键的                   。

答案

C₆H₆、C₆H₅－特指苯环

一、有机物的燃烧反应

1、烃的燃烧反应通式： C_xH_y＋(x＋y/4) O₂→点燃→xCO₂＋y/2H₂O

2、烷的燃烧反应通式：C_nH_2n＋2＋(3n＋1)/2 O₂→点燃→nCO₂＋(n＋1)H₂O

3、烃的含氧衍生物的燃烧反应通式：C_xH_yO_z＋(x＋y/4－z/2) O₂→点燃→xCO₂＋y/2H₂O

二、烃的化学性质

1、烷：

(1)甲烷与氯气的取代：CH₄＋Cl₂→光照→CH₃Cl＋HCl

(2)C₁₆H₃₄裂化：(产生汽油)C₁₆H₃₄→催化剂加热加压→C₈H₁₈＋C₈H₁₆

(3)C₄H₁₀裂解：(产生有机化工原料)C₄H₁₀→催化剂加热加压→C₂H₆＋C₂H₄

2、烯：

(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液加成：CH₂=CH₂＋Br₂→CH₂BrCH₂Br

(2)乙烯与水的加成：CH₂=CH₂＋H₂O→催化剂加热加压→CH₃CH₂OH

(3)CH₃CH=CH₂的加聚：n CH₃CH=CH₂→催化剂加热加压→－[－CH(CH₃)－CH₂－]_n－

(4)丁二烯与溴的1，4－加成：CH₂=CH－CH=CH₂＋Br₂→CH₂Br－CH=CH－CH₂Br

(5)丁二烯的1，4－加聚：n CH₂=CH－CH=CH₂→催化剂→－[－CH₂－CH=CH－CH₂－]n_－

(6)氧化反应：与酸性KMnO₄反应。CH₂=生成CO₂，R－CH=生成R－COOH，RR’C=生成ROR’。

乙烯：5CH₂=CH₂＋12KMnO₄＋18H₂SO₄→10CO₂＋6K₂SO₄＋12MnSO₄＋28H₂O

丙烯：CH₃CH=CH₂＋2KMnO₄＋3H₂SO₄→CH₃COOH＋CO₂＋K₂SO₄＋2MnSO₄＋4H₂O

(CH₃)₂C=CHCH₃：5(CH₃)₂C=CHCH₃＋6KMnO₄＋9H₂SO₄→5CH₃COCH₃＋5CH₃COOH ＋3K₂SO₄＋6MnSO₄＋9H₂O

3、炔：

(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液加成：CH≡CH＋Br₂→CHBr=CHBr

CHBr=CHBr ＋Br₂→CHBr₂－CHBr₂

(2)氧化反应：与酸性KMnO₄反应。CH≡生成CO₂，R－C≡生成R－COOH。

丙炔：5CH₃C≡CH＋8KMnO₄＋12H₂SO₄→5CH₃COOH＋5CO₂＋4K₂SO₄＋8MnSO₄＋12H₂O

(3)CH≡CH的加聚反应：n CH≡CH→催化剂→－[－ CH=CH－]n_－

4、芳香烃：

(1)取代反应：

苯与溴的取代：C₆H₆＋Br₂→FeBr₃→C₆H₅Br＋HBr

苯与硝酸的硝化：C₆H₆＋HNO₃→浓H₂SO₄Δ→C₆H₅NO₂＋H₂O

甲苯与硝酸的硝化：C₆H₅－CH₃＋3HNO₃→浓H₂SO₄Δ→C₆H₅－CH₃(NO₂)₃＋3H₂O (2，4，6－三硝基甲苯)

(2)加成反应：苯与氢气加成，C₆H₆＋3H₂→催化剂Δ→C₆H₁₂(环己烷)

(3)氧化反应：甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应。

5 C₆H₅－CH₃＋6KMnO₄＋9H₂SO₄→5C₆H₅－COOH＋3K₂SO₄＋6MnSO₄＋14H₂O

跟苯环直接相连的C上没有H时，不被氧化。

三、烃的衍生物的化学性质

1、卤代烃：

(1)水解反应：溴乙烷与NaOH溶液的水解反应。

CH₃CH₂Br＋NaOH→水Δ→CH₃CH₂OH＋NaBr

注意：同一个碳上水解得到两个及以上的羟基时会脱水生成醛或酸。

CH₃CHBr₂＋2NaOH→水Δ→CH₃CHO ＋2NaBr ＋ H₂O。

CH₃CBr₃＋4NaOH→水Δ→CH₃COONa ＋3NaBr＋2H₂O

(2)消去反应：CH₃CH₂Br在NaOH的乙醇溶液中的消去反应。

CH₃CH₂Br＋NaOH→乙醇Δ→CH₂=CH₂↑＋NaBr＋H₂O

－X和所连碳的相邻碳上如果没有H就不能消去。

2、醇：

(1)置换反应：乙醇与钠转换，2CH₃CH₂OH＋2Na→2CH₃CH₂ONa＋H₂↑

(2)取代反应：乙醇与HBr酸发生溴化反应，CH₃CH₂OH＋HBr(浓)→Δ→CH₃CH₂Br＋H₂O

(3)消去反应：CH₃CH₂OH→浓H₂SO₄ 170℃→CH₂=CH₂↑＋H₂O

若－OH所连碳的相邻碳上没有H，则不能消去。

(4)氧化反应：能被O₂，酸性KMnO₄溶液、酸性K₂Cr₂O₇溶液等氧化，被O₂氧化为醛，被酸性KMnO₄溶液、酸性K₂Cr₂O₇溶液等氧化为醛或酸。

乙醇与氧气：2CH₃CH₂OH＋O₂→CuΔ→2CH₃CHO＋2H₂O

但不是所有的醇都能被氧化，也不是所有的醇的氧化产物都相同。

(CH₃)₃COOH与O₂、酸性KMnO₄溶液等不反应。

(CH₃)₂CHOH与O₂、酸性KMnO₄溶液等反应，生成CH₃COCH₃。

CH₃CH₂OH与O₂反应生成CH₃CHO，与酸性KMnO₄溶液等反应生成CH₃COOH。

CH₃OH与O₂反应生成HHO，与酸性KMnO₄溶液等反应生成CO₂。

(5)酯化反应：乙醇与乙酸反应，

CH₃COOH＋CH₃CH₂OH⇌浓硫酸Δ⇌CH₃COOCH₂CH₃＋H₂O

(6)成醚反应：醇与醇之间脱水。以乙醇为例，

2CH₃CH₂OH→浓H₂SO₄ 140℃→CH₃CH₂OCH₂CH₃＋H₂O

3、酚：在苯环上连有－OH(酚羟基)，有弱酸性，也能发生取代反应、氧化反应等。

(1)有弱酸性。苯酚与NaOH反应发生中和反应，C₆H₅－OH＋NaOH→C₆H₅－ONa＋H₂O

(2)苯酚钠与盐酸反应：C₆H₅－ONa＋HCl→C₆H₅－OH＋NaCl

(3)比碳酸的酸性弱，但比HCO₃^－的酸性强。

苯酚钠与少量CO₂反应：C₆H₅－ONa＋CO₂＋H₂O→C₆H₅－OH＋NaHCO₃

(4)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯酚沉淀。

C₆H₅－OH＋3Br₂→C₆H₂－OHBr₃↓＋3HBr (2，4，6－三溴苯酚)

(5)氧化反应：苯酚在空气中很容易被空气中O₂氧化，显示为红色。

(6)显色反应：苯酚遇FeCl₃溶液显紫色。

(7)苯酚与甲醛生成酚醛树脂：

4、醛：以乙醛为例

(1)乙醛与氧气反应：2CH₃CHO＋O₂→催化剂Δ→2CH₃COOH

(2)乙醛与银氨溶液反应：CH₃CHO＋2Ag(NH₃)₂OH→Δ→CH₃COONH₄＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O

(3)乙醛与Cu(OH)₂溶液反应：CH₃CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH→Δ→CH₃COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O

甲醛能发生两次醛基氧化反应，产物为CO₂。

(4)乙醛与H₂加成，又是还原反应：CH₃CHO＋H₂→催化剂Δ→CH₃CH₂OH

(5)醛之间能加成。乙醛自身加成。2CH₃CHO→催化剂Δ→CH₃CH(OH)CH₂CHO

(6)醛能歧化。乙醛的歧化反应。2CH₃CHO＋NaOH→CH₃CH₂OH＋CH₃COONa

5、酮：

丙酮与氢气加成：CH₃COCH₃＋H₂→催化剂Δ→CH₃CH(OH)CH₃

醛的醛基和酮的羰基能和氢气加成，但酸的羧基和酯的酯基不能和氢气加成。

酮不能被酸性KMnO₄溶液氧化。

6、酸：

(1)酯化反应，与醇反应生成酯。

(2)乙二醇与对乙二酸通过酯化反应生成高分子：

n HOCH₂－CH₂OH＋nHOOCCOOH→Δ→n H－[－OCH₂－CH₂O－OCO]_n－OH＋(2n－1)H₂O

(3)羟基乙酸生成高分子：n HO－CH₂－COOH→Δ→n H－[－O－CH₂－CO]_n－OH＋(n－1)H₂O

7、酯：水解反应

(1)乙酸乙酯在酸性溶液中的水解：CH₃COOCH₂CH₃＋H₂O⇌稀硫酸Δ⇌CH₃COOH＋CH₃CH₂OH

(2)乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解：CH₃COOCH₂CH₃＋NaOH→Δ→ CH₃COONa＋CH₃CH₂OH

8、胺：

(1)H₂NCH₂COOH与盐酸反应：H₂NCH₂COOH＋HCl→ClH₃NCH₂COOH

(2)乙二胺与对乙二酸生成高分子：

n H₂NCH₂－CH₂NH₂＋nHOOC－COOH→Δ→n H－[－HNCH₂－CH₂NH－OC－CO]_n－OH＋(2n－1)H₂O

(3)甘氨酸生成高分子：n H₂N－CH₂－COOH→Δ→n H－[－HN－CH₂－CO]_n－OH＋(n－1)H₂O

9、N－某基某酰氨：指含－CNH－R的有机物，能发生水解反应。

(1)N－乙基乙酰氨在盐酸中的水解

CH₃CONHCH₂CH₃＋HCl→Δ→CH₃COOH＋CH₃CH₂NH₂Cl

(2)N－乙基乙酰氨在NaOH溶液中的水解

CH₃CONHCH₂CH₃＋NaOH→Δ→CH₃COONa＋CH₃CH₂NH₂

四、有机物与溴、酸性高锰酸钾溶液的总结

1、与溴

(1)与溴的CCl₄溶液：烯、炔的加成。

(2)与浓溴水：羟基的邻、对位有H的酚的取代，烯、炔的加成。

(3)与纯溴：苯环上有H的芳香烃的取代，反应条件是FeBr₃做催化剂。

(4)与溴蒸气：烷的取代，反应条件是光照。

2、与酸性高锰酸钾溶液

(1)含碳碳双键或碳碳三键。

(2)支链的第一个C有H的芳香烃。

(3)羟基连的C上有H的醇。

(4)含碳氧双键的醛。