酯的同分异构的推导
时间:2008-02-03 13:48 来源: 作者:祝其君 点击:次 所属专题： 酯类06 同分异构体书写
版权申明：凡是署名为“化学自习室”，意味着未能联系到原作者，请原作者看到后与我联系（邮箱：79248376@qq.com）！
1 插入法
将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：
第一步：先写去掉酯基余下组成（烃）的各可能的碳链结构；
第二步：将酯基以两种不同的方向（正向-COO-反向-OOC-分别插入第一步写出的各式的C—C键中；
第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的C—H键中，(若以正向插入则得羧酸)。
[例] 写出分子式为C5H10O2 且属于酯的的各种同分异构体的结构简式
[解析] C4 只有两种碳链，将酯基按正反两种方向分别插入C—C键中，得5种酯（如下图所示）；再将酯基按反向插入这两种碳架末端的C—H键中，则得到4种甲酸酯。因此 C5H10O2酯的异构体共有 9 种。
不过关于甲酸酯（及羧酸）异构体的推导，可将其看着烃的一元取代物，用前述取代等效氢法也许更容易掌握。
2 拆分法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：
[解] 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 1×4=4 种
乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 1×2=2 种
丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 1×1=1 种
丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 2×1=2 种
因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯 的同分异构体共有 2×4=8 种。
[练5-1] 分子式为 C8H8O2 的异构体很多
(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有4种）
(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有6种）
[解析] 运用插入法,从分子式分析 C8H8O2 提出一个酯基(-COO-)的组成,分子式可改写为C7H8-CO2,而C7H8的芳香烃的碳架只有一种,将酯基(-COO-)正向插入C-H键中得4种羧酸:
将酯基反向插入C-H键中得4种甲酸酯,
再将酯基按两种不同方向插入C-C键中,又得到2种酯。.
因此，共有六种符合题意的酯的异构体。若按侧链数及侧链位置关系的思思路也可写出这六种结构式：
(责任编辑：化学自习室)
说点什么吧
- 全部评论（0）
(2919097185) 评论 酯的同分异构的推导：可恶，进我的收藏夹里吃灰去吧
(3202018217) 评论 酯的同分异构的推导：真的很管用，方法很好，我很喜欢
CHANGE 评论 酯的同分异构的推导：谢谢提供这么详细的资料
还没有评论，快来抢沙发吧！