化学自习室移动版

纵观近几年的各地高考有机题，不难发现取代酸的身影。羧酸能与醇发生酯化反应；羧酸的某个氢原子能被其它一些原子或原子团取代(如Br₂)生成取代酸，并由此完成-X →-OH → -CHO→ -COOH等一系列官能团之间的转化，从而全面考察有机化学的知识；在有机合成中取代酸是一些重要合成路线的桥梁和纽带，有着不可替代的作用；另外，低级羧酸的酸性强于碳酸，可与许多无机物发生反应从而建立与无机之间的联系。鉴于取代酸的多重特殊身份，一直备受高考命题专家的青睐，成为高考热点，且有星火燎原之势。笔者通过对以下两例的分析、归纳、总结使此点具体化、网络化，供考生在有机复习中借鉴。

例1、(2003新课程卷)根据图示填空

(1)化合物A含有的官能团是            。

(2)B在酸性条件下与Br₂反应得到E，E在足量的氢氧化钠溶液作用下转变成F由E转变成F时发生两种反应，其反应类型是               ，                    。

(3)D的结构简式是                    。

(4)1molA与2mol H₂ 反应生成1mol g，其反应方程式是                         。

(5)与具有相同官能团的a的同分异构体的结构简式是                       。

思路要点：

ａ、由A→C，说明A为有机酸，含有－COOH；

ｂ、由A→B，推知A中含有－CHO，Ｂ为羧酸酯；由Ｂ→Ｄ，属于铵盐与强碱的反应，故Ｄ为羧酸钠；

ｃ、由A→G，可知A中有一个－CHO，一个碳碳双键，G中含有－OH，－COOH；

ｄ、G→H为分子内酯化，从而证明A中有四个碳原子；

ｅ、E→F为消去反应，据Ｆ的空间结构可知，其中含有碳碳叁键，从而说明Ａ中无侧链。

例2、(2001上海卷)某有机物 A(C₄H₆O₅)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：

① 在25℃时，电离常数K₁＝3.99×10^－4，K₂＝5.5×10^－6

②A＋RCOOH(或ROH)有香味的产物

③1mol A慢慢产生1.5mol 气体

④A在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应

试回答：(l)根据以上信息，对A的结构可作出的判断是 (多选扣分)

(A)肯定有碳碳双键 (B)有两个羧基

(C)肯定有羟基 (D)有－COR官能团

(2)有机物A的结构简式(不含－CH₃)为

(3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：

(4)A的一个同类别的同分异构体是

思路要点：

ａ、由A分子式C₄H₆O₅推知A中有2个不饱和键(碳碳双键或碳氧双键)；

ｂ、由信息①知：A中有2个－COOH。则A中无碳碳双键；

ｃ、由信息②知：A中含有－OH(醇羟基)；

ｄ、由信息④知：A够发生消去生成碳碳双键。

通过对上述两例的分析，我们可以看到在考题设计中因取代酸的引入，使高考有机题具有考查有机反应重要的基本类型：取代、加成、加聚、缩聚、消去、氧化、还原、水解、酯化等，卤代烃在烃与烃的衍生物之间的桥梁作用，烃与烃的衍生物之间的相互转化及学生对有机物的电子式，结构式，结构简式的规范书写等功能，从而使这类题具有旺盛的生命力。

此外类似属于芳香族化合物又是氨基酸的这种取代酸也应一并引起重视。

为帮助考生对此类题有所突破，将有关内容归纳如下：