有机化学之熟悉的陌生“酸”
时间:2017-03-30 15:49 来源:未知 作者:康建峰 点击:次 所属专题： 有机酸
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把将要提到的酸分为四类：
教材拓展类：教材提过的酸还有什么奇妙性质；
植物与食品：从植物中提取，以植物命名的酸，食品添加剂里的酸(盐)；
生物化学类：人体内的酸；
高级脂肪酸：它们也在人体内，提取于油脂中，油脂在哪？在你肚子里。
教材拓展类
碳酸
我们从熟知的碳酸说起，“有机物和无机物没有明显界限”这句话用在碳酸身上很合适。碳酸里的C满足四价键结构，连着C=O和两个羟基。你敢相信吗？H2CO3这个仅由6原子组成的小分子里，包含一个羰基，两个羟基，两个羧基，两个酯基，甚至它自己又是醇又是酯，还能和醇发生酯化反应。
它是碳的最高价化合物，是所有有机物被氧化的终点，归为无机也许因为它太牛了。碳酸是我们见过的第一个多元弱酸，分步电离的方程要会写。
蚁酸
甲酸俗称蚁酸，HCOOH(描述：H－羧基)，最简单的有机弱酸。存在于蜜蜂，蚂蚁，毛虫的分泌物中。课本里说被蚂蚁蛰了其实是把甲酸注入皮肤下，抹些纯碱溶液中和了就不痒了。
甲酸分子中有醛基，所以甲酸有还原性，能发生银镜反应，能使新制Cu(OH)2悬浊液变色。
醋酸
醋酸学名叫乙酸，注意不是蚁酸，(描述：甲基－羧基)是弱酸。有多弱，25℃时0.4%醋酸分子能发生电离。不要觉得这个数字很小，在弱酸里它的酸性还挺强的。它是阵营2里的老大！
我们把弱酸分成两个阵营，阵营1是当之无愧的王者，矮子(弱酸)里的大将军：亚硫酸，亚硝酸，氢氟酸，剩下的阵营2里，以醋酸为老大，HAc＞H2CO3＞HClO，这也是醋酸能除水垢的原因。
醋酸的凝固点16℃，所以它夏天是液体，冬天是固体，固体时候我们叫它冰醋酸。
醋酸能发生很多无机酸反应，和铁粉/铁锈反应，和碳酸钠/碳酸氢钠反应，和氢氧化钠反应，有机无机没什么明显界限。
乙二酸的俗称，(描述：羧基－羧基)HOOC－COOH。两个羧基就要比一个羧基厉害，这是强酸！酸性是醋酸的一万倍。草本植物中基本都含有。
它的钙盐——草酸钙我们也很熟悉，我们总说豆腐和菠菜不能一起吃，就是因为豆腐(含Ca2＋)和菠菜(含草酸)在体内反应生成难消化的草酸钙沉淀。
苯的磺化反应生成苯磺酸C6H5－SO3H(描述：苯－磺基)。
分子模型中除苯环外的部分称为磺基，在水中磺基完全电离，所以苯磺酸是强酸，酸性比硫酸，乙二酸都强。
苯甲酸
也称安息香酸，结构式C6H5－COOH，(描述：苯－羧基)弱酸。
我们总听说它的钠盐——苯甲酸钠，广泛被使用的食品防腐剂，速冻食品，薯片，酸奶，饼干，糖类饮料，你可以在很多食品包装袋的配料表中找到它。
石炭酸
石炭是古代对煤的叫法，石炭酸就是苯酚(描述：苯－羟基)，苯酚符合酸的电离理论：
C6H5OH⇌H＋ ＋ C6H5O－
说它酸性不足以使指示剂变色，这个指示剂说的是石蕊。石蕊的变色范围5－8(＜5红，＞8蓝)，不到5就说人家“太弱”真的合适吗。
植物食品类
柠檬酸
又称枸(音举)橼酸，三元酸，存在于柠檬、柑橘、菠萝，特别是柠檬和青柠中含有大量柠檬酸。
动物骨骼、肌肉、血液中含有少量。纯品柠檬酸有一种诱人的酸味。
山梨酸
化学名称2，4－己二烯酸，结构式：CH3－CH=CH－CH=CH－COOH。(描述：6碳链，最后羧基，2，4位双键)
一般认为C6－C26是高级脂肪酸，它刚够高级脂肪酸的最低标准，而且是双不饱和高级脂肪酸。它的钾盐更被人熟知——山梨酸钾，与苯甲酸钠类似，山梨酸(钾)能抑制霉菌活性，延长食品保存时间，防腐效果是苯甲酸钠的5－10倍，而且被人体吸收分解为二氧化碳和水，在体内无残留。有兴趣找苯甲酸钠的同时，也可以找找山梨酸钾。
酒石酸
化学名2，3－二羟基丁二酸(描述：羧－碳－碳－羧，每个碳上连1个羟基)，存在于葡萄，葡萄酒中。它是葡萄酒“钻石”，在酒塞，酒液中偶尔能看到一种微小、近乎透明的晶体，那就是酒石酸晶体。
有意思的是，虽然酒石酸无毒无害，但有些人不认识就认为酒有问题，或以为是酒里的玻璃渣。
苹果酸
化学名2－羟基丁二酸，结构式HOC－CH(OH)－CH2－COOH(描述：苹果酸比酒石酸少一个羟基)
几乎存在于一切果实中，苹果，梨，菠萝等含有最多，有特殊愉快的刺激性酸爽味。与柠檬酸相比，苹果具特殊香味，不积累脂肪，好东西哦。
肉桂酸
化学名苯丙烯酸，结构式C6H5－CH=CH－COOH。有桂皮香气，是从肉桂皮分离出的有机酸，用于香精香料、食品添加剂等方面。这应该是吃货最爱了，我们闻五香粉，十三香，红烧肉的香气，大多来源于此。
咖啡酸
化学名3，4－二羟基肉桂酸，结构式(HO)2－C6H3－CH=CH－COOH(描述：比肉桂酸多两个酚羟基)，最重要的作用就是止血，具有抑菌作用，抗蛇毒，用于医药行业，抗菌，抗病毒。
谷氨酸
学名2－氨基戊二酸，结构式HOC－CH(NH2)－CH2－CH2－COOH(描述：5碳链，两端各连着羧基，第二个碳连氨基)分子结构上讲它和上面说的酒石酸，苹果酸有相似的地方，两端被羧基堵住的碳链。只不过它是5碳链，而且连有氨基。
谷氨酸是一种氨基酸，种存在于大量谷类蛋白质中，有鲜味。谷氨酸的钠盐——谷氨酸钠(α－氨基戊二酸一钠)是味精的主要成分。说起味精的发现，也有一段故事。
1908年，日本帝国大学化学教授池田菊苗偶然发现海带汤味道鲜美，半年后从海带中提取出谷氨酸钠。商人铃木三朗助和池田联手，一种叫“味之素”的商品诞生在东京浅草——“家有味之素，白水变鸡汁”。不久传入中国，化学家吴蕴初发明出一种更加廉价的生产方法，取名叫味精，1923年，吴蕴初在上海创立味精厂推出“佛手牌”味精，吴蕴初也获得“味精大王”的称号。
生物化学类
水杨酸
邻羟基苯甲酸(描述：－OH和－COOH在苯环上邻位相连)，脂溶性(在非极性溶剂如苯、乙醚、四氯化碳等中溶解)。用于医药，化妆品防腐剂，配制动物香精等。
乙酰(音先)水杨酸
阿司匹林(AspIrIn)的主要成分，结构式CH3COO－C6H4－COOH。
阿司匹林是世界上应用最广泛的解热镇痛抗炎药，它能抑制血小板的聚集，预防心脑血管疾病的发作。它与青霉素，安定并称为医药史三大经典药物。
乳酸
学名2－羟基丙酸，结构式CH3－CH(OH)－COOH(描述：3碳酸，中间碳连羟基)对人体来说，乳酸是伴随运动产生的废物。人体血液把葡萄糖送至各个器官的过程中会产生丙酮酸，结合氢生成乳酸。如果代谢正常，丙酮酸被血液带至肝脏，被分解为水和二氧化碳，产生热量，疲劳就消除了。如果运动过久，分解乳酸的维生素矿物质不足，就造成乳酸堆积，肌肉酸痛发冷。
抗坏血酸
又称维生素C，分子式C6H8O6，是人类必需营养素，缺乏会造成坏血病。维生素C是一种抗氧化剂，保护身体免于自由基的威胁。各类新鲜蔬果，蔬菜中都含有大量维生素C。
你看它的分子式里是没有羧基的，我们叫它酸是因为结构中含有大π键，造成羟基上的氢容易脱离而显酸性。
鞣酸
也成单宁酸，分子式C76H52O46真复杂。用于皮革制造行业。一度有传言说茶叶里含有大量鞣酸，后被辟谣茶叶中苦涩味的物质不是鞣酸，而是茶多酚。
绿原酸
也称咖啡单宁酸，分子式C16H18O9，真复杂。
是绿茶的提取物，用于肝胆类药物，抗菌抗病毒，保健品等。
DHA
22碳六烯酸，俗称脑黄金，是一种对人体非常重要的不饱和脂肪酸，是大脑和视网膜的重要成分，在大脑皮层和视网膜中含量很高，对胎婴儿智力和视力发育至关重要。
玻尿酸
又称糖醛酸，透明质酸。百度搜玻尿酸前三位：玻尿酸除皱，玻尿酸隆鼻，玻尿酸多少钱一支，你就知道它的作用了。
玻尿酸并不是单纯的酸，而是由葡萄糖醛酸和乙酰葡糖胺聚合成的高聚物。
高级脂肪酸
正辛酸
俗称羊脂酸，结构通过名字很好想象，饱和高级脂肪酸。能列出它只是单纯的因为名字好玩。别说啦，我正心酸呐 ╮(╯▽╰)╭
油酸
单不饱和的18碳脂肪酸，分子式C17H33COOH，从分子式能看出烃基有一个不饱和度(双键)，位置在最中间的C上，结构式简写成C9=C8－COOH(自编写法)。
油酸主要来源于自然界，存在于一切动植物油脂中。
反油酸
C=C双键存在顺反异构，油酸的顺反异构体称为反油酸。把上图油酸翘起来的右边掰下去就是反油酸。我们这些年总听一个词：反式脂肪酸，据说好处多多，反油酸就是一种反式脂肪酸。你可以自己想想，它俩的红外光谱，核磁共振氢谱图一样吗？
亚油酸
亚油酸和油酸都是18酸，比起油酸多一个不饱和度。化学名十八碳二烯酸，结构简写成C6=C3=C8－COOH(自编写法)。亚油酸是公认的必需脂肪酸，但人体无法合成。如果缺乏亚油酸，胆固醇会发生代谢障碍，在血管壁上沉积下来，逐步形成动脉粥样硬化，引发心脑血管疾病。仅多一个双键，在人体内作用大了这么多！
亚麻酸
18碳三烯脂肪酸，比起油酸和亚油酸又多了一个不饱和度，是构成人体组织细胞的主要成分，在人体内不能合成，必须从体外摄取。人体缺乏会引起脂质代谢紊乱，免疫力降低、健忘、疲劳、视力减退。婴幼儿、青少年缺乏会严重影响其智力正常发育。
硬脂酸
它和油酸，亚油酸的碳链也一样长，都是18酸，饱和酸。化学名十八烷酸，结构和油酸比起来，就是不饱和键被加成后的产物。它的钠盐——硬脂酸钠是肥皂的主要成分。初中讲肥皂水能鉴别硬水软水：
硬脂酸钠 ＋ Ca2＋→ 硬脂酸钙↓＋ Na＋
硬脂酸钠＋ Mg2＋→硬脂酸镁↓＋ Na＋
小贴士：等链长的羧酸，按照饱和度递增的顺序：
硬脂酸→油酸(反油酸)→亚油酸→亚麻酸
软脂酸
软脂酸是比硬脂酸短两节的饱和酸，也叫棕榈酸，化学名十六烷酸。它不提供能量，在奶制品、奶昔中所含的饱和脂肪在食用后可以直接作用于大脑，让大脑关闭提醒吃饱的“警报”机制。你想撑死谁，给他吃软脂酸。
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