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取代反应是有机反应的一种常见的基本类型，现对其进行归纳梳理，并举例说明其考查方式，供参考。

一、取代反应的概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

二、取代反应的特点

取代反应的特点是“交换成分，有上有下”。

如在加热条件下，乙醇与氢溴酸的取代反应为:

CH₃CH₂－OH ＋ H－Br →CH₃CH₂－Br ＋ H₂O

在这一反应中，CH₃CH₂－OH分子中的—OH( 羟基) 与 H－Br 分子中的—Br( 溴原子) “交换成分”； 即

CH₃CH₂－OH 分子中的－OH“下去”，H－Br 分 子 中 的－Br“上 去 ”( 同 时“下 去 ”的－OH与 H－Br 分子中的 H结合) ，从而 生 成CH₃CH₂－Br 和 H₂O。

三、常见的取代反应

常见的取代反应有:

( 1) 烷烃、苯及其同系物、酚等的卤代反应；

( 2) 苯及其同系物、酚等的硝化反应；

( 3) 苯及其同系物、酚等的磺化反应；

( 4) 酯化反应；

( 5) 醇与氢卤酸 ( HX) 的 反 应；

( 6) 醇分子间脱水生成醚的反应；

( 7) 卤代烃、酯、油脂、糖(二糖、多糖) 及蛋白质等的水解反应。

四、取代反应的知识规律

1．烷烃、苯 及 其 同 系 物、酚 等 与 卤 素 单 质( X₂) 发生取代反应时，1 mol X₂只能取代 1 mol H，且生成 1 mol 副产物 HX。

2．苯的同系物与卤素单质 (X₂) 发生取代反应时，在光照条件下取代侧链烃基上的氢原子，在Fe( 或 Fe X₃) 的催化作用下取代苯环上的氢原子。

3．1 mol 一元醇 R－OH 可与 1 mol HX 发生取代 反 应 生 成 1 mol 一 卤 代 烃 R－X 和 1 mol H₂O。

4．1 mol 一卤 代 烃R－X 完 全 水 解 可 生 成1 mol 一元醇 R－OH，即 R－X→R－OH。

5．1 mol 一元羧酸能够与 1 mol 一元醇发生酯化反应，生成 1 mol 酯和 1 mol H₂O； 1 mol n 元羧酸能够与 n mol 一元 醇发生酯化反应，生成n mol 酯基和 n mol H₂O。

6．羧酸酯的水解反应有关量的变化规律

( 1) 除酚酯外，1 mol 酯基在 NaOH 溶液中水解，可消耗 1 mol NaOH； n mol 酯基在 Na OH 溶液中水解，可消耗 n mol NaOH。

( 2) 1 mol 酚酯基在NaOH 溶液中水解，可消耗 2 mol NaOH； n mol 酚酯基在 Na OH 溶液中水解，可消耗2N mol NaOH。

7．1 mol 油脂完全水解可生成 1 mol 甘油和3 mol 高级脂肪酸( 或 3 mol 高级脂肪酸盐) 。

8．1 mol 二糖完全水解可消耗 1 mol 水，并生成2 mol 单糖。1 mol 淀粉或纤维素［( C₆H₁₀O₅)_n］完全水解可消耗 n mol 水，并生成n mol 葡萄糖。

9．1 mol 肽键水解可消耗 1 mol 水； 蛋白质水解的最终产物为氨基酸。