化学自习室移动版

1.      官能团的引入和转换

（1）    C=C的形成：

①         一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②         醇在浓硫酸存在的条件下消去H₂O；    ③         二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X_2；④         烷烃的热裂解和催化裂化

 （2）C≡C的形成：

①     二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX；②     一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用 ；

（3）卤素原子的引入方法：

①     烷烃的卤代（主要应用与甲烷）；②     α-H的卤代（红磷做催化剂）；③     烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④     芳香烃与X2的加成；⑤     芳香烃苯环上的卤代

 ⑥     芳香烃侧链上的卤代； ⑦     醇与HX的取代； ⑧     烯烃与HO-Cl的加成 ；

  （4）羟基的引入方法：

①     烯烃与水加成；②     卤代烃的碱性水解；③     醛的加氢还原；④     酮的加氢还原；⑤     酯的酸性或碱性水解；⑥     苯氧离子与酸反应；⑦     烯烃与HO-Cl的加成

（5）醛基或羰基的引入方法：

①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③     炔烃与水的加成④醇的催化氧化

 （6）羧基的引入方法：

①     丁烷的催化氧化；②     苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③     醛的催化氧化；④     酯的水解；⑤-CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解

 （7）酯基的引入方法：

①     酯化反应的发生；②     酯交换反应的发生 ；（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生 ；

（9）氰基的引入方法：

①     烯烃与HCN的加成；②     炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代；

（10）氨基的引入方法：

①-   NO₂的还原；②-   CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解

2.       碳链的增减

（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应

③     C=O与格式试剂反应

例3、已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋MgRMgX（格林试剂）。利用格林试剂与羰基化合物（醛、酮）等的反应可以合成醇类，如：

④     通过聚合反应；⑤     羟醛缩合；⑥     烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦     卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧     有机铜锂与卤代烃的反应

 （2）缩短碳链的方法：

①     脱羧反应；②     烯烃的臭氧分解；③     烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④     苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；

⑤     烷烃的催化裂化

 3.      成环

（1）形成碳环： 双烯成环

  （2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯

3、官能团之间的衍变

  4、一个官能团转变成两个官能团

5、官能团位置转移